Erään Fletcher ”Smack” Hendersonin albumisarjan nimi on A Study in Frustration, mikä kuvaa hänen menestystään ja pettymyksiään urallaan orkesterinjohtajana. Hänen big bandinsa oli kuitenkin Ellingtonin, Basien ja Jimmy Luncefordin ohella yksi jazzin merkittävimmistä värillisistä orkestereista. Hänen ja joidenkin hänen muusikoidensa sovitus- ja tyylioivallukset olivat uraauurtavia ja kuuluvat modernien big bandienkin musiikissa.
Henderson (1897-1952) syntyi Cuthbertissa, Georgiassa ja kuoli New Yorkissa. Hän alkoi soittaa pianoa 6-vuotiaana, mutta tutustui jazziin vasta 1920 muutettuaan ”Isoon Omenaan”. Hänen tarkoituksenaan oli täydentää siellä Atlantan yliopistossa suorittamaansa kemian tutkintoa. Mutta hän huomasi, että taitavana ja kysyttynä pianistina muusikon ura oli houkuttelevampi kuin kemistin tai apteekkarin. Ensimmäinen värillisten omistama levy-yhtiö Black Swan oli juuri perustettu, ja Henderson pääsi sen musiikilliseksi johtajaksi ja levytyspäälliköksi.
Perustettuaan oman vakituisen orkesterinsa 1924 Fletcher Henderson sai kiinnityksen arvostettuun mutta vain valkoiselle yleisölle tarkoitettuun New Yorkin Manhattanin Roseland Ballroomiin. New Orleans-tyylin musiikki kollektiivisine improvisointeineen ja perinnekappaleineen koettiin kaupungissa epämuodikkaaksi, ja Hendersonin yhdeksänmiehinen ryhmä joutui käyttämään sovituksia. Onneksi soittajistossa oli alttosaksofonisti Don Redman, joka kapellimestarin ohella ryhtyi rakentamaan tarvittavaa ohjelmistoa. Se on edelleen huomionarvoista, koska koko sovitustekniikka vielä oli lapsenkengissä. Redmanin jätettyä orkesterin alttosaksofonistina ja sovittajana jatkoivat mm. Benny Carter ja Fletcherin nuorempi veli Horace.
Hendersonin orkesteri toimi vuoteen 1939, viimeiset viisi vain satunnaisesti, ja se oli useiden tähtimuusikkojen korkeakoulu. Tenorisaksofonisti Coleman Hawkins oli mukana vuoteen 1934 ja häntä seurasivat Chu Berry ja Ben Webster. Pasunisteja olivat Charlie Green, Jay Higginbotham ja Dickie Wells. Trumpetistien luettelo on myös vaikuttava. Louis Armstrong oli mukana vuoden 1924-1925. Hänen jälkeensä orkesterissa soittivat mm. Rex Stewart, myöhemmin Ellingtonin kanssa kauan ollut, ja Roy Eldridge. Bassoa ovat soittaneet John Kirby ja Israel Crosby.
Lukuisat miehistönvaihdokset orkesterissa selittyvät kapallimestarin huolettomasta ja kiltistä asenteesta. Ei ihme, että orkesterin moraali laski joskus kestämättömän alas, ja se koki monenlaisia takaiskuja. Henderson ei kuitenkaan muuttanut johtotapaansa. Käännekohta hänelle oli vuosi 1935, jolloin Benny Goodman palkkasi hänet kokopäiväiseksi sovittajaksi ja toiseksi pianistikseen. Hendersonin orkesterin vanhat ja Goodmanille tehdyt uudet sovitukset loivat näin perustan Bennyn maineelle ”swingin kuninkaana”.
Fletcher Henderson yritti koota vielä oman orkesterin toisen maailmansodan jälkeen, mutta huonolla menestyksellä. Päätepisteenä hänen uralleen oli halvauskohtaus 1949, minkä jälkeen hän ei pystynyt enää soittamaan.
