Lightfoot oli Chris Barberin, Acker Bilkin ja Kenny Ballin ohella yksi johtavia brittiläisen trad jazz sukupolven edustajia. Lightfootin orkesterissa uransa aloittaneen Ballin kuolinviesti saatiin lukea vain vajaa kaksi viikkoa aikaisemmin.
Lightfoot aloitti musiikillisen uransa jo kouluaikoina esiintymällä laulajana ja opiskelemalla pianonsoittoa. Vuosina 1951-53 hän johti Wood Green Stompersia nimistä jazzorkesteria, joka hajosi, kun Lightfoot kutsuttiin asepalvelukseen. Kotiuduttuaan hän perusti 20 -vuotiaana ensimmäisen oman orkesterin, “Terry Lightfoot and his Jazzmen”.
Yhtyeen ensimmäinen suuri konsertti oli helmikuussa 1956 Lontoon Royal Festival Hallissa ja sai erinomaiset arvostelut kriitikoilta. Samana vuonna Lightfoot tapasi Louis Armstrongin ja esiteltiin Englannin nuorimpana ammattimaisena orkesterinjohtajana.
Suuren trad jazz boomin myötä myös Terry Lightfoot nousi suosion harjalla 1950-60 -lukujen taitteessa. Hän konsertoi ahkerasti, esiintyi tv-ohjelmissa ja teki vuonna 1964 menestyksekkään kiertueen Yhdysvaltoihin yhtenä ensimmäisistä brittibändeistä.
Lightfoot piti välillä muutamia vapaavuosia, toimien mm. pubi-isäntänä. Jazz kuitenkin veti takaisin ja hän jatkoi esiintymisiään lähes kuolemaansa saakka, viime vuodet jazz-laulaja tyttärensä Melindan kanssa.
Suomessa Storyvillessä Lightfoot vieraili 1990 -luvulla. Tämä oli paljolti Keith Hallin ansioita, joka soitti rumpuja Lightfootin orkesterissa viisi vuotta 1979-84, jolloin tehtiin mm. suuri Falklandin saarten kiertue.